Randy Olson a voyagé à travers le monde entier dans le cadre de ses missions photographiques. Il a promené ses boîtiers dans l’Arctique sibérien, l’Afrique, l’Irak, le Pakistan, l’Inde, la Chine, la Thaïlande, l’Islande, Terre-Neuve, la Guyane, les Samoa Américaines, la Turquie, le Pacifique Sud.
Il a été nommé photographe de l’année 2003 dans le cadre du concours Pictures of the Year International. Il a également reçu le prix du Newspaper Photographer of the Year en 1992. Il est l’un des deux seuls photographes à avoir remporté le titre dans les deux médias dans le cadre du plus grand concours de photojournalisme organisé sans interruption depuis 1945.
Randy Olson a également reçu une Alicia Patterson Fellowship pour soutenir un projet de sept ans visant à documenter une famille atteinte du sida. Il a reçu le prix Robert F. Kennedy pour un reportage sur des questions de logement. Il a aussi reçu la NPAA/Nikon Sabbatical Grant en 1996.
Ce photographe a couvert de nombreux sujets pour le National Geographic, notamment les parcs nationaux américains, la Journée de la Terre, le plateau de Putorana en Russie, la civilisation de l’Indus, la mer Noire, les moussons australiennes, la crise mondiale du poisson, etc.